На этот раз площадкой стал крупнейший из городских парков Европы Измайловский парк, который находится в восточном административном округе. Главной спецификой в организации фестиваля является распределение приглашённых артистов на две сцены : Северная и Южная.
На Северной сцене лайнап фестиваля состоял из артистов команды Booking Machine: Souloud, Porchy, May Wave$, дуэт Jeembo&Tveth, Loqiemean, Thomas Mraz, Markul и Oxxxymiron.
Южная сцена полностью была отдана приглашённым артистам и зарубежным исполнителям, среди которых были IDI Showcase ( Deemars & Gunz, Mireku Djima, Kyok) Saluki, Fat Nick, Ramirez, Mikey the magician, Pouya, Obladaet, ATL и Lil Skies.
Посетителям фестиваля не приходилось скучать в ожидании своего любимого исполнителя-на территории располагались интерактивные площадки от Beeline и других партнёров фестиваля, а так же можно было арендовать лодку на лодочной станции и посмотреть выступление с воды. Для комфорта зрителей были обустроены лаундж-пространства, фуд-корты, мерч-маркеты, туалеты и места для курения.
Айдентикой фестиваля Booking Machine 2019 стали работы японского мастера гравюры Утагавы Куниёси, в частности, его работа «Подводный мир»
